RUPERT GILES

Rupert Giles, inglese, proviene da una famiglia di osservatori.
Ha un particolare tatuaggio sul braccio, fatto in gioventù insieme ad altri suoi amici quando in un momento di pazzia avevano evocato un demone.
E' il bibliotecario della scuola, lavoro per nascondere la sua vera attività di osservatore.
A Sunnydale si innamora della professoressa Jenny Calendar, una zingara la cui tribù è responsabile di aver restituitol'anima di Angel con il compito di spiarlo.
Quando Angel si trasforma in Angelus, Jenny cerca di tradurre il rito per restituirgli l'anima, ma quando finalmente ci riesce Angelus la uccide.
Giles con l'intento di ucciderlo, si reca da lui, ma quando Angelus sta per ucciderlo, Buffy arriva a salvarlo.
Più avanti viene rapito e torturato da Angelus per ottenere delle informazioni necessarie per la riuscita del rituale per risvegliare il demone Acathla.
Nella terza serie, Giles viene licenziato perché troppo affezionato a Buffy, al punto da rivelarle delle informazioni durante la prova dei suoi 18 anni che dovevano rimanere segrete.
Finito il liceo, Giles decide di acquistare il negozio di magia "Magic Box" continuando così ad aiutare Buffy.
Nella quinta serie, grazie a Buffy, riesce a farsi riassumere come osservatore.
Nell'episodio Tabula Rasa, Giles crede di stare per sposare Anya e la bacia, in più crede che Spike sia suo figlio! 
Decide di tornare in Inghilterra e vende il negozio ad Anya. Tornerà poi quando nelle ultime puntate della sesta serie Willow, ormai succube della magia non riesce più a controllarsi e cercherà di fermarla senza però ottenere risultati.